La historia de amor con la que Paola Jara e Iván Calderón se hicieron famosos, recibió muchos calificativos, incluyendo «la pareja musical del momento».
Paola dijo que conocer a Jessi Uribe fue uno de los motivos para romper con Calderón, pero también admitió que tenía problemas con él desde hace mucho y que finalmente terminaron en el 2019.
A pesar de la gran controversia que causó su relación, Paola y Jessi siguen juntos, y hasta se unieron en sagrado matrimonio a principios de este año 2022.
El padre del cantante de vallenato Daniel Calderón, apoyó a Paola Jara desde sus inicios musicales, incluso, fue el encargado de producir varios de sus primeros éxitos, además de impulsarla con su conocimiento en el medio.
Calderón y Jara se conocieron en Cali en el 2004 y se hicieron muy amigos por su pasión por la música. Tardaron un poco más en formalizar su relación.
Iván fue un elemento fundamental en el éxito musical de Paola, ya que produjo sus temas y la guió por un sendero difícil y estrecho, basado en su conocimiento del mundo de la música.
En el cumpleaños de Iván Calderón en el 2018, Jara dijo: «Ha sido un ángel para mi vida, doy gracias a Dios que lo puso en mi camino». Todo parecía bien, incluso hablaban de ampliar la familia, pero alrededor del 2019 todo empezó a desmoronarse.
Iván decidió quedarse en Medellín, mientras que Paola se estableció en la capital colombiana. Ambos no dieron ninguna explicación pública, pero se separaron oficialmente en el año 2019, alrededor de octubre.
Poco después se supo que la cantante estaría saliendo con Jessi Uribe, con quien tuvo una gran química durante la grabación de «Como Si Nada». En ese momento, el cantante santandereano estaba casado con Sandra Barrios, la madre de sus cuatro hijos. Luego, Sandra aseguró que encontró unos mensajes de Jessi en los que él decía que se había enamorado de Jara.
A lo largo del tiempo, se confirmó que estaban juntos y lo han hecho por mucho tiempo, pero Iván tuvo que buscar refugio en la fe y la música para superar su tristeza. Compuso «El Adiós«, inspirada en Jara, y la interpreta Penchy Castro. Se cree que «Murió El Amor» y «No Me Preguntes» son inspiradas por la relación que Paola tuvo con su ex.
El productor no se ha dejado ver con otra pareja después de acabar su relación con la cantante, aunque han existido rumores de otros romances.
